Không có một con số thống kê nào nói cụ thể về số lượng XP được dùng trong các công ty, doanh nghiệp, nhưng rõ ràng đây là đối tượng khách hàng vẫn đang sử dụng Windows XP nhiều nhất hiện nay. Một người dùng cá nhân có thể nâng cấp HĐH mới mà không gặp phải quá nhiều trở ngại, nhưng với các doanh nghiệp thì đó là một câu chuyện hoàn toàn khác.
Khi nâng cấp HĐH, các doanh nghiệp lớn sẽ phải huấn luyện lại cách sử dụng cho hàng chục nghìn nhân viên của họ. Họ phải tiến hành hàng loạt thử nghiệm để xem các phần mềm và phần cứng hiện tại của mình có tương thích với HĐH mới hay không...rất nhiều công việc cần phải làm và chúng rất tốn thời gian, nguồn lực của họ. Với các doanh nghiệp nhỏ, rất có thể họ còn không có bộ phận chuyên lo liệu các công việc về IT và rồi họ phải tự mày mò để nâng cấp. Đó là chưa kể những doanh nghiệp vốn sử dụng các phần mềm và phần cứng chuyên dụng.